В течение 45 лет он служил в армии. В 1999 году он возглавил операцию НАТО в Косово, где отказался блокировать российских миротворцев, что принесло ему известность. После успешного марш-броска российских войск в аэропорту Приштины в июне того же года, Джексон отказался выполнить приказ американского генерала Уэсли Кларка, объяснив, что не хочет начинать третью мировую войну. Ранее президент России Владимир Путин упоминал о своем участии в решении о захвате аэропорта в Приштине, когда занимал должность секретаря Совета безопасности России.