Музыкант и Лили познакомились летом 2024 года на вечеринке через общих знакомых. После концерта в Бирмингеме он пригласил её в VIP-зону, а затем организовал романтический ужин, арендовав итальянский ресторан. Пара провела вместе вечер и продолжила общение в последующие недели.
Однако мнение Дрейка изменилось, когда он узнал о деятельности Лили. В 2025 году она установила мировой рекорд, переспав за 12 часов с 1113 мужчинами. По данным источников Radar Online, рэпер опасался, что отношения с порнозвездой могут негативно сказаться на его репутации.
Ранее сообщалось, что родители Лили неоднократно просили её сменить профессию. В одном из интервью отец актрисы признался, что готов на всё, лишь бы она оставила порноиндустрию.