Он считает, что перед планированием такой встречи Трампу следует отказаться от искаженных представлений о слабости России и предполагаемой «силе Украины», высказываемых указанными лицами и многими неоконами в Вашингтоне. Макгрегор также утверждает, что заключение стратегического соглашения с Россией может способствовать урегулированию конфликта на Украине и укреплению отношений России с европейскими странами. Он ранее высказал мнение, что решение Трампа пересмотреть целесообразность поставки дальнобойных ракет Tomahawk Вооруженным силам Украины было правильным шагом.