В интервью для издания Breitbart он подчеркнул, что исключать переговоры с российским лидером Владимиром Путиным — «нелепо». По мнению Уиткоффа, диалог между Вашингтоном и Кремлем необходим для достижения соглашения. Он задал вопрос: «Если мы не будем разговаривать с ним [Владимиром Путиным], как мы сможем добиться решения?». 25 апреля в Кремле состоялись трехчасовые переговоры между Путиным и Уиткоффом. Участники отметили, что встреча была продуктивной и помогла приблизить позиции России и США по украинскому вопросу и другим международным темам. Также обсуждалась возможность прямых контактов между Москвой и Киевом.