По информации издания People, Холли Мэдисон, которая встречалась с Хефнером с 2001 по 2008 год и проживала в его резиденции, рассказала в подкасте In Your Dreams о том, что происходило в их спальне. Она призналась, что испытывала отвращение, когда в комнату приходили другие девушки, но при этом утверждала, что когда они были наедине, все было нормально. Мэдисон также подчеркнула, что разница в возрасте между ней и Хефнером на 53 года не влияла на их сексуальную жизнь. Пара предпочитала заниматься сексом в темноте, и Мэдисон пошутила, сравнивая это с пословицей о серых кошках. Она также отметила, что ее негативные эмоции были связаны скорее с динамикой отношений, чем с сексуальной стороной. Кроме того, она призналась, что наслаждалась позированием для журнала Playboy. Ранее бывшая жена Хефнера, Кристал Хефнер, также рассказала о своем опыте брака с ним, отметив дисбаланс власти и необходимость «спать с восьмидесятилетним» в обмен на доступ к миру «успешных людей».