Новой возлюбленной звезды Голливуда стала 30-летняя актриса из Молдавии Валерия Ников. Фотографии целующейся пары были сделаны на улицах Мадрида во время прогулки после ужина.
В 2022 году Пенн развелся с австралийской актрисой Лейлой Джордж, с которой пробыл в браке два года. Весной 2024 года актер заявил, что каждый день радуется своей свободе. Валерия Ников сыграла эпизодическую роль в сериале «Эмили в Париже». Шон Пенн известен своими ролями в фильмах «Таинственная река», «Харви Милк», «Путь Карлито» и «Древо жизни». Двое его детей от бывшей партнерши по съемочной площадке, актрисы Робин Райт Пенн, старше Ников.